1日 受多種因素影響，創刊32年3個多月的《聯合晚報》宣布6月2日起正式停刊。 2日 臺“行政院長”蘇貞昌舉行“振興券方案記者會”，宣布將發行“振興三倍券”，強調“一千變三千”，7月1日起可數位綁定級紙質券預購申請，7月15日開放使用至今年底止。
蔡英文前往屏東大武營區“陸軍航特部空降訓練中心”時表示，未來將加速發展“不對稱戰力”，落實“后備動員制度”改革，以及持續改善“部隊管理制度”；并稱“安全、區域和平穩定，不是靠卑躬屈膝，而是要靠見識的‘國防’”。
臺“外交部”發言人歐江安在記者會上稱，“爭取出席世界衛生大會（WHA）年底復會機制跟活動的整體目標沒有改變”。
3日 臺“教育部”稱，位因應目前國際疫情仍需嚴管邊境風險，需等國際疫情更趨緩和后，再根據檢疫量能檢討境外學生返臺開放時機。
臺灣地區包括綠黨、“臺灣青年民主協會”等多個泛綠青年社團共同舉行“青年創新憲，新憲挺青年”記者會，要求制定符合臺灣的“新憲法”。
民進黨中常會通過討論案“2020年第19屆中央(常務)執行委員會暨中央評議委員選舉日程”，定于7月19日“全代會”辦理黨執投票。
4日 臺“外交部亞東太平洋司司長”葛葆萱稱，“臺美太平洋防疫援助線上對話（Virtual Pacific Islands Dialogue on COVID-19 Assistance）”在“外交部”通過“視頻連線”方式舉行并落幕。
5日 蔡英文在接見“英國在臺辦事處代表”唐凱琳（Catherine Nettleton）時表示，“面對疫情挑戰，臺英雙方不但可以協助全球對抗疫情，還能促進雙方生醫產業發展；期待能與英國共同努力，力挺香港”。
6日 高雄市舉行“罷免”國民黨籍市長韓國瑜的投票，根據投票結果，臺“中選會”判定投票結果為通過。韓國瑜成為臺灣地區首位被罷免的“直轄市長”。
高雄市長韓國瑜“罷免案”結果出爐的當晚，擔任議員時間長達26年之久的高雄市議長許崑源墜樓身亡。
7日 臺灣地區防疫解封，臺“中央疫情指揮中心”指揮官陳時中表示，“未來會針對旅客‘入境’全面篩檢，陰性才準‘入境’”，但還無具體時間表。
8日 蔡英文通過臉書表示，臺灣四面環海，“海洋讓臺灣連結世界”，擁有無限的可能。除了繼續強化“海洋安全”，更會在保育和永續前提下，提升海洋產業的多樣性，通過更友善的法規，鼓勵民眾親近海洋、認識海洋。
9日 日本沖繩縣石垣市市長中山義隆正式向市議會提案要將釣魚島列島的地址由“登野城”改為“登野城尖閣”。
對美軍一架C-40A“快船”運輸機從日本沖繩起飛繞臺飛行一事，臺“國防部”發言人史順文表示，“臺海周邊海、空域狀況，‘國防部’都能充分掌握，目前狀況均正常”。
10日 新黨青年軍王炳忠、蘇恒、林明正等在新黨黨部召開記者會，宣布發起罷免臺中市“臺灣基進”“立委”陳柏惟。
11日 臺灣民眾黨“立委”蔡壁如拋出“藍白合作”方案，希望與國民黨放下成見，共推無黨籍人士參選高雄市長補選。
臺“總統府發言人”丁允恭宣布，現任“國安會副秘書長”蔡明彥出任“駐歐盟代表”，職缺由“外交部政務次長”徐斯儉接任。
深夜11點，因疫情延宕的大甲鎮瀾宮媽祖繞境進香活動，由鎮瀾宮董事長顏清標等主持起駕，標志著臺灣地區今年的大甲媽祖繞境活動正式重啟，行程共9天8夜，橫跨臺中、彰化、嘉義和云林等4個縣市。
宜蘭縣議會通過臨時動議案，建議縣政府將釣魚島正名為“頭城釣魚島”，宜蘭縣政府將研究辦理。
12日 臺“中選會”舉行委員會議，審查“罷韓案”投票結果，正式公告解除高雄市長韓國瑜的職務；并宣布將于8月15日舉辦高雄市長補選投票。
臺“行政院”宣布由高雄市政府參事、秘書長楊明州(前高雄市副市長)代理高雄市長，并于13日交接，15日發布各代理局處首長人選。
13日 “民主監督聯盟”舉辦“庶民上凱道的活動，譴責蔡英文當局在“罷韓”中的不當作為，推動罷免綠營“立委”劉世芳、邱議瑩等人，并悼念前高雄市議長許崑源。
臺灣統一聯盟黨在臺北市臺大校友會館召開第一屆第二次黨員大會，通過大會宣言，強調“統一無可回避，和平與否可以選擇”，正告民進黨當局“切勿以身試法、挾洋自重，以免遭到嚴懲，損害臺灣2300萬人民的生命財產安全”。
臺“健保署”邀請醫學界開會，討論自費醫材訂定收費上限引發的爭議，會后“衛福部長”陳時中宣布，原訂8月實行的新制延后實施。
14日 國民黨“立委”及議員舉行“藍營共同承擔”記者會，提出“國民黨沒有放棄戰場的權利，應盡早推出補選候選人全力輔選”等三點承諾。
15日 《中國時報》報道，臺警方強勢偵辦影射蔡英文做票的網友，遭法院裁定“不罰”后，再依“刑法”函送偵辦，引發各界強烈質疑。
16日 蔡英文正式任命現任“國安會咨詢委員”蕭美琴擔任“臺駐美代表”。
世界動物衛生組織(OE)審查通過臺灣地區(臺、澎、馬，不含金門)改列不打疫苗的口蹄疫非疫區。
17日 民進黨召開中常會，通過征召陳其邁代表民進黨參加高雄市長補選，選戰口號為“力
挺高雄、大步邁進”，陳也同時宣布辭去“行政院副院長”一職，全心投入補選，其遺缺由“經濟部長”沈榮津接任。
臺“教育部長”潘文忠宣布，優先開放11個低風險國家或地區應屆畢業生分批返臺就學，包括越南、香港、澳門、泰國、澳洲、新西蘭等，不包含大陸。
18日 臺“中央銀行”發布今年經濟增長率預估值為1.52%，較3月預測的1.92%下調0.4個百分點，低于臺“主計總處”發布的1.67%。
19日 臺北地方法院判決，兩蔣日記等兩蔣任內文物，屬“中華民國”所有，由“國史館”管理。
國民黨“改革委員會”兩岸論述組提出“大陸政策建議案”，該案提出了包括堅持“中華民國主權”，拒絕“一國兩制”等“四大支柱來建構和平穩定的臺海新關系”的論調，引發各界爭議。
21日 “上帝的金戒指”天文奇景日環食下午在臺灣地區上空登場，引發全臺民眾瘋狂追日。
22日 臺“總統府”公布新一屆(第六屆)“監委”提名名單，共提名包括“監察院長”陳菊等21人，“副院長”人選因臺東縣前縣長黃健庭婉拒出現空缺；陳菊同時宣布將正式退出政黨職務。
蔡英文在臺中清泉崗主持由臺灣漢翔公司自制“勇鷹高級教練機”的首飛儀式。
23日 蔡英文在出席“陸海空軍將官晉任布達暨授階典禮”時表示，會持續落實“國防”改革，加速進行“不對稱戰力”、“部隊管理制度”及“后備動員制度”的改革。
24日 臺“中央流行疫情指揮中心”宣布，日本確診一名自臺灣地區返日新冠肺炎無癥狀感染者，該患者為今年二月份赴臺就學、上周搭機返日的日籍二十余歲女性。
25日 端午連假首日，“國五”連續堵車32小時，創下開通以來堵車最長紀錄。
蔡英文偕同賴清德共同出席在“總統府”前舉辦的“端午謝平安·藝文大匯演”活動，觀看“唐美云歌仔戲團”的《天官賜福慶端午》及“綠光劇團”的《再會吧·北投》等藝文表演。
28日 為抗議民進黨當局提出的臺新屆“監委”名單，國民黨“立院黨團總召”林為洲率20名國民黨籍“立委”突襲占領“立法院”議場，國民黨主席江啟臣于晚間也加入占領行動，并批評這份名單是史上最綠、最爛的名單。
29日 蔡英文主持“新任‘總統府、國史館、國家安全會議、國家安全局、行政院及考試院’等政務人員宣誓典禮”儀式；并接見了“第十六屆杰出建筑師獎得獎人”。
蔡英文在出席“國防部后備指揮部’支援口罩增產有功人員表揚典禮”時表示，將努力推動“后備動員制度”的改革，未來“后備動員制度”將在建立“常后一體”、“后備動員合一”及“跨‘部會’合作”等3項改革原則下，“讓后備軍人成為‘國軍’最強的后盾”。
30日 蔡英文在出席“中華電信5G啟用典禮”接受媒體相關提問時表示，5G開通后，會加快5G基礎建設的部署，并在4年內投入超過200億元新臺幣，通過松綁法規、調整技術和資金門檻，健全5G產業生態系發展。
